Về cơ bản, Cortana trong Office sẽ giúp người dùng sử dụng giọng nói để mở, chỉnh sửa hoặc chia sẻ file giống như một phần trợ giúp Clippy. Trước đây Office những năm 90 cũng có một "trợ lý ảo" có tên gọi là Clippy, Clippy sẽ ngẫu nhiên xuất hiện ở góc dưới và đưa ra một vài lời gợi ý hoặc giúp đỡ cho người dùng. Tuy nhiên, trợ lý này được xem là một phiền phức cho người dùng Office lúc bấy giờ.

Microsoft đã tiếp tục được cải thiện trong những tháng gần đây cho Cortana, thậm chí tích hợp nó vào Windows 10 và trình duyệt Spartan mới. Giám đốc điều hành Microsoft Satya Nadella thường đề cập đến Cortana như là một ví dụ về các loại ứng dụng và dịch vụ của công ty sẽ cung cấp trong tương lai.